I cinque anni di supporto esteso di Window 7 scadranno il 14 Gennaio 2020, quindi fra circa un anno al momento della stesura di questo pezzo. A partire dalla data appena citata gli aggiornamenti di sicurezza per il sistema operativo (il secondo più diffuso ad oggi per ambienti desktop) non saranno più disponibili gratuitamente. Al solito la fine del supporto gratuito non si traduce con la fine del supporto in generale.
Solitamente Microsoft continua a offrire opzioni per il supporto a pagamento dei suoi sistemi operativi anche ben oltre la fine del ciclo di vita, e lo stesso avverrà con Windows 7. Quello che cambia rispetto ad oggi sono le modalità di rilascio: con le precedenti versioni le compagnie stipulavano una sorta di contratto con Microsoft al fine di continuare a ricevere le patch, mentre con Windows 7 le patch saranno un extra opzionale che può essere aggiunto ad un abbonamento di licenza esistente. Non sarà pertanto necessario alcun contratto di supporto dedicato per ogni dispositivo.
Gli aggiornamenti di sicurezza nel periodo esteso (Extended Security Updates, o ESU) saranno inoltre disponibili per un periodo di tre anni a partire dal termine che verrà raggiunto nel 2020, a prezzi che aumenteranno progressivamente di anno in anno. In alternativa Microsoft offrirà tutti i tre anni di ESU ai clienti di Windows Virtual Desktop (WVD) senza alcun costo aggiuntivo. Il servizio offre virtual machine in cloud basate su Windows 7 con qualsiasi applicazione installata. OnePlus 365 ProPlus continuerà ad essere supportato su Windows 7, ma solo se sono presenti le ultime ESU.
Un sistema di supporto simile sarà applicato su Windows Server 2008 e Windows Server 2008 R2, il cui supporto gratuito scadrà anch'esso fra un anno. Per le installazioni locali i clienti Microsoft potranno acquistare gli ESU, mentre per i sistemi su Azure i successivi tre anni di aggiornamenti dalla scadenza saranno del tutto gratuiti.